Lepa Brena je bila izuzetno popularna pjevačica u bivšoj Jugoslaviji i njena publika je voljela. Njena slava proširila se i van granica zemlje, što ju je učinilo poznatom zvijezdom. Prvo se proslavila kao članica muzičke grupe Slatki Greh, što je nesumnjivo doprinijelo njenom uspjehu.
Nakon raspada Jugoslavije, Lepa Brena i njen suprug Bobo Živojinović odlučili su da borave u Beogradu. Par je u sretnom braku već 30 godina i smatra se jednim od najkompatibilnijih parova u očima javnosti. U braku su dobili dva sina po imenu Stefan i Viktor, a odgajali su i Bobovog sina iz prethodnog braka Filipa Živojinovića. Filip je trenutno u braku sa pjevačicom Aleksandrom Živojinović sa kojom je dobio sina Aleksandra.
Tokom kasnih 1980 -ih, Brena je bila veoma tražena pjevačica i mnogi ljudi su željeli da je upoznaju i provode vrijeme sa njom i da je dovede na svoje nastupe u klubove. Međutim, kružile su glasine o njenim romantičnim vezama, iako prije Bobe nije bila javno viđena ni sa jednom značajnom ili javnom osobom. Nedavno se na društvenim mrežama pojavila fotografija iz tog perioda na kojoj je Brena sa poznatim pop menadžerom Vladom Perovićem. Perović je bio vlasnik brojnih klubova i restorana u Beogradu i sarađivao sa mnogim drugim poznatim estradnim ličnostima. On je ranije bio u braku sa pjevačicom Lepom Lukić, ali su se nakon toga razveli. Nakon razvoda, Perović se oženio Suzanom Perović, koja je slavu stekla gostovanjem u jednom rijalitiju. Uprkos ovim vezama, Perović je sa Brenom ostao prijatelj i sa njom sarađivao samo u poslovnim poduhvatima.
