Frank Sinatra je, uprkos mnogim ljubavnim vezama i brakovima u svom životu, posebno bio vezan za jednu ženu – Avu Gardner. Ona je bila ljubav njegovog života, a opisivao ju je kao žensku verziju sebe.
Njihova priča započela je kada su se upoznali dok je Ava imala samo 18 godina i bila na samom početku svoje glumačke karijere. U to vreme, Ava je bila u vezi s poznatim glumcem Mickeyjem Rooneyjem, a Sinatra ju je, iako je smatrao jednom od najlepših žena koje je ikada video, tada doživljavao kao premladu za njega. Nije mogao ni da zamisli da će se njih dvoje ikada naći zajedno u vezi.
- Međutim, šest godina kasnije, sudbina ih je ponovo spojila na jednoj zabavi. Ava je tada znala da je Frank oženjen, i to je bila prepreka za nju jer oženjeni muškarci nisu bili na njenom spisku prioriteta. Ipak, nije mogla da odoli njegovom šarmu i zgodnom izgledu. Te večeri su proveli zajedno, otišli na piće i nastavili razgovor u njegovoj sobi. Iako su mnogi verovali da Ava često nije oklijevala kada su muškarci u pitanju, te noći nije popustila pred Frankovim šarmom. On ju je odvezao kući, a njihova romansa zapravo tek je počinjala.
Iako je prošlo nekoliko meseci pre nego što su se ponovo sreli, iskrice između njih nisu izbledele. Njihova veza je bila ispunjena strastima, ali i mnogim konfliktima. Ava je kasnije opisivala njihovu vezu kao turbulentnu, s obzirom na to da su oboje bili ljubomorni i impulzivni. Frank je obećao da će zbog nje ostaviti svoju tadašnju suprugu Nancy, i iako mu Ava nije odmah verovala, to je zaista učinio. U jednom trenutku čak ju je doveo pred Nancy kako bi potvrdio svoje namere da traži razvod.
Frank i Ava su obožavali zajedničke trenutke, ali i svet zabave. Zajedno su uživali u noćnom životu, cigaretama, alkoholu i muzici. Njihova strast prema životu bila je izražena, ali su se oboje borili s usamljenošću i strahom od smrti. Oboje su bili veoma slični u svojim željama i potrebama. Venčali su se 1951. godine – Frank je tada imao 35 godina, a Ava 28. Uprkos njenoj dubokoj ljubavi prema njemu, poznato je da ga je Ava povremeno varala, posebno kada bi morala da putuje zbog filmskih angažmana. Mrzela je da bude sama i uvek je tražila društvo, pa su je često povezivali s raznim muškarcima s kojima je radila, od režisera do tehničara na setu.
Frank je bio neprestano zabrinut da će je izgubiti. Njegova ljubomora nije bila samo prema njenim sadašnjim muškim prijateljima, već je osećao nesigurnost zbog svih muškaraca s kojima je bila pre njega. Njihova veza bila je ispunjena intenzivnim emocijama – svađali su se, bacali stvari i vikom izražavali svoje frustracije. Ipak, Frank nije bio ništa drugačiji; ni on nije mogao da zaspi bez žene kraj sebe.
Na kraju, međutim, njihov brak nije propao zbog neverstava, već zbog karijera koje su ih udaljavale. Ava Gardner je bila na vrhuncu svoje slave, dok je Sinatra postajao sve posesivniji i ljubomorniji. Njihovi prijatelji tvrde da je Frank bio taj koji je više uložio u njihovu vezu, dok je Ava često bila sebična i fokusirana samo na sebe. Iako je Frank bio očajan zbog njenog odlaska, Ava je bila ta koja je odlučila da je vreme za razvod. Prema nekim izvorima, navodno je rekla da je Frank više ne može seksualno zadovoljiti.
Frank je bio slomljen njenom odlukom i u jednom trenutku čak je pokušao da prerezane vene iskoristi kao način da je vrati. Međutim, Ava nije reagovala – nije ga ni posetila u bolnici. I pored svega, nakon razvoda 1957. godine, Ava je priznala da je brak s Frankom bio najlepši period u njenom životu. Čak je rekla da bi se, ako bi se ponovo udavala, udala jedino za Franka. Njihova ljubavna priča nije se završila ni nakon razvoda – redovno su ostajali u kontaktu do kraja života. Ava Gardner je preminula 1990. godine, a Frank Sinatra osam godina kasnije. Njegova ćerka Tina Sinatra otkrila je kasnije da njen otac nikada nije preboleo Avinu smrt.
