Jelena Tomašević je počela da se bavi muzikom sa sedam godina, a već sa osam pobedila je na dečijem muzičkom festivalu „Šarenijada“. Sa jedanaest godina osvojila je prvo mesto na Jugoslovenskom dečijem festivalu . Tokom detinjstva, bila je član Kulturno-umetničkog društva „Abrašević“, gde je pevala i igrala, a 1996. godine proglašena je za najboljeg vokalnog solistu.
Veza Jelene Tomašević i Ivana Bosiljčića zbog svog je početka vrlo zapažena u javnosti. Unatoč tome što ih se smatra jednim od najmirnijih parova današnjice, njihov put nije bio lak. Tijekom proteklog desetljeća informacija da su se razišli bila je šokantna za mnoge njihove poklonike. Nakon godinu dana udvaranja, Jelena i Ivan suočili su se s kritikama javnosti i medija, što je, prema Jeleninim riječima, itekako utjecalo na njihovu privremenu razdvojenost.
Prisjećajući se tog vremena, Jelena je svojedobno objasnila kako su različite perspektive i savjeti svih strana utjecali na njihovu odluku o razlazu. Tada joj je njezin kolega i prijatelj Serj Ićević poklonio pjesmu koju je skladao posebno za nju pod nazivom “Da mi je da mi se vrati moj dragi”. Međutim, Jelena se nije uspjela prihvatiti snimanja pjesme. Vjerovala je da bi razgovor o želji da vrati voljenu osobu doveo do očajnog izgleda, koji nije željela imati. Na kraju su se stvari razvile. Nakon otprilike dvije godine, Jelena i Ivan ponovno su otkrili svoje staze.
Njihova ljubav bila je jača od svih prepreka koje su im stajale na putu. Kad je Jelena jednom pjevala Ivana, tekst pjesme je bio prividan. Bio je oduševljen melodijom i riječima koje, u određenoj mjeri, predstavljaju svoj vlastiti put. Pjesma je na kraju i dokumentirana, au tom razdoblju Jelena i Ivan već su izgradili novu, snažniju verziju svoje obveze. Nakon što su riješili spor, njihova veza se povećala. Njih dvoje odlučili su svoju zajedničku ljubav proslaviti vjenčanjem, a nedugo nakon toga dobili su kćer Ninu koja je uveličala radost njihove obitelji. Jelena i Ivan danas su prepoznati kao jedan od najsimbiotičnijih parova u domaćoj popularnoj sferi.
Njihova predanost i međusobno poštovanje vidljivi su u svakom javnom istupu i izjavi. Ivan često ne uspijeva prikriti koliko cijeni Jelenu, a posebno je uživao u reakcijama javnosti na njezin veliki nastup u usporedbi sa svjetski poznatim tenorom Andreom Bočelijem. Njegova osnovna, ali značajna poruka: “My.Woman. 22. srpnja u Beogradu će sudjelovati na koncertu s Andreom Bočeli.She.” — bila je izjava radosti i duboke ljubavi. Njihova priča pokazuje da je prava ljubav sposobna nadvladati sve prepreke.
Bez obzira na stupanj do kojeg vanjski čimbenici mogu utjecati na odnos, iskrene emocije i zajedničko razumijevanje uvijek će pronaći način za uspjeh. Jelena i Ivan su svojim primjerom uspješne obiteljske terapije pokazali važnost obiteljske terapije u kontekstu izgradnje snažne, sretne obitelji. Danas ne samo da su uspješni u svojim karijerama, već služe i kao uzor onima koji vjeruju u snagu ljubavi i suradnje. Njihov brak karakterizira međusobno poštovanje i podrška, što potvrđuje da su strpljenje, povjerenje i ljubav temeljne komponente pravog partnerstva.
