Po završetku srednje škole, Jelena je krenula na svoj akademski put na Filozofskom fakultetu u Kragujevcu.
Ova obrazovna potraga joj je omogućila da dublje uđe u teme koje su direktno uticale na njen umetnički izraz. Međutim, tu nije prestala Jelenina žeđ za znanjem; kasnije je diplomirala na Fakultetu za kulturu i medije u Beogradu. Ovo dodatno obrazovanje osposobilo ju je sa raznolikim spektrom znanja i vještina, koje su imale ključnu ulogu u njenom razvoju kao pjevačice i umjetnika sa širim razumijevanjem kulture i medija. Iako je Jelena Tomašević nadaleko poznata po svojoj uspešnoj muzičkoj karijeri, ona takođe uživa u ispunjenom porodičnom životu.
U srećnom braku sa Ivanom Bosiljčićem, renomiranim srpskim glumcem, uspostavili su skladan odnos izgrađen na nepokolebljivoj podršci. Njihov sindikat služi kao svedočanstvo uspešnog spajanja dve umetničke karijere, gde su obe osobe uspele da pronađu ravnotežu između svojih profesionalnih obaveza i privatnog života. Njihova radost dodatno je pojačana dolaskom kćerke Nine, koja je donijela neizmjernu sreću i obogatila njihove živote.
Jelena veoma poštuje svoju porodicu, prepoznajući je kao ključni izvor podrške i inspiracije u svom životu. Uz uspješnu karijeru, veliku vrijednost pridaje svojoj ulozi majke i supruge. Jelena Tomašević i Ivan Bosiljčić prekinuli su vezu 2009. godine, čime je okončan jedan od najskladnijih parova u svetu pop muzike. Međutim, često se zanemaruje da je njihovo razdvajanje bilo naglo. I Bosiljčić i Tomašević glavni uzrok njihovog razlaza pripisuju nemilosrdnim medijskim pritiskom. U iskrenom otkriću, pjevačica dijeli priču o tome kako je počela njihova ljubavna priča i posljedicama njihovog raskida. Raskid njihove veze može se pripisati nizu neobičnih događaja. Naš zvanični susret dogodio se na stubovima jedne crkve, tokom snimanja humanitarnog spota. Međutim, Ivan tvrdi da me je prije toga sreo tri puta, iako se tih susreta ne sjećam.
Jelena se od samog početka našla okružena grupom pojedinaca sa kojima se momentalno povezala. Međutim, tek nakon što su zajedno popili nekoliko pića, romantična osjećanja su počela procvjetati. Tek nakon godinu i po dana zvanično su stupili u vezu. Jelena je otvoreno priznala da njena analitičnost prožima svaki aspekt njenog života, ne ostavljajući nijedan detalj neispitanim. Posjeduje neutaživu radoznalost, neprestano udubljuje u zamršenosti i motive iza svega s čime se susreće. Nažalost, ova želja za kontrolom ponekad se pokazala kao njena propast, čak se infiltrirala u njene romantične veze. Kako je njihova veza postajala sve jača, njen partner nije gubio vreme na prosidbu, ostavljajući Jelenu zatečenu brzinom tako značajne odluke. Trebalo joj je nekoliko godina da u potpunosti shvati istinsku iskrenost iza njegovih riječi.
Oni su 2009. godine, uprkos tome što su bili izuzetno skladan par, doneli tešku odluku da prekinu vezu nakon godinu dana veze. Međutim, nije im trebalo dugo da shvate svoju grešku. Nakon kratke pauze, kada su obnovili svoju romansu, činilo se da se sve bez napora vratilo na svoje mjesto. Ovo je relevantno iskustvo za mnoge druge parove. Kada se suočite sa značajnim stvarima kao što su razdvajanje i smrt, posljedice su neizbježne i ne mogu se izbjeći. Osim toga, imali su tu sreću da brzo zasnuju porodicu, jer je pevačica objasnila Grandi da to nije nešto što se može pomno planirati ili orkestrirati.
